Органическая химия/Справочник

Глава I. Введение

Органическая химия - химия углеводородов и их производных. Как наука органическая химия возникла в 19ом веке, но некоторые органические вещества известны человеку с древности: уксус, ткани, воск, мёд, различные красители и т.д.

В данном пособии органические вещества разобраны по классам. Для удобства и достаточной полноты изложения предлагается следующий план описания каждого класса веществ:

Определение
Общая эмпирическая формула
Гомологический ряд
Номенклатура
Виды изомерии
Электронное строение:
- Структурная формула
- Электронная формула
- Валентное состояние атомов углерода - тип гибридизации
- Виды связей в молекуле
- Пространственное строение молекулы
- Образование всех связей
- Расположение связей
- Длины связей, энергия связей, углы связей
- Конфигурация молекул
Физические свойства
Химические свойства
Способы получения
Применение

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разную структурную формулу, а значит и разные свойства.

Глава II. Углеводороды

Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Углеводороды делят на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические и ароматические.

§1. Алканы (Предельные углеводороды)

Строение

Углеводороды, с общей молекулярной формулой C_nH_2n+2 атомы углерода которых связаны между собой простыми одиночными связями, а все остальные валентности насыщены атомами водорода, называются предельными, насыщенными, алканами или парафинами. Все связи в молекулах предельных углеводородов являются σ-связями. Простейшим предельным углеводородом (и органическим соединением вообще), является метан.

Номенклатура

Вещество, формула соединения	Название
Вещество, формула соединения	Тривиальная номенклатура	Рациональная номенклатура	IUPAC номенклатура
CH₄	Метан	Метан	Метан
C₂H₆	Этан	Метилметан	Этан
C₃H₈	Пропан	Этилметан	Пропан
C₄H₁₀	Бутан	Метилэтилметан	Бутан
C₅H₁₂	Пентан	Диэтилметан	Пентан
C₆H₁₄	Гексан	Этилпропилметан	Гексан
C₇H₁₆	Гептан	Дипропилметан	Гептан
C₈H₁₈	Октан	Бутилпропилметан	Октан
C₉H₂₀	Нонан	Дибутилметан	Нонан
C₁₀H₂₂	Декан	Бутилпентилметан	Декан

Физические свойства

При комнатной температуре первые четыре вещества гомологического ряда алканов - газообразные вещества, от C₅ до C₁₅ - жидкости, а начиная с C₁₆ - твердые вещества.

Название	Формула	Температура, °C
Название	Формула	плавления	кипения
Метан	CH₄	-184,0	-161,5
Этан	C₂H₆	-172,0	-88,3
Пропан	C₃H₈	-189,9	-42,1
Бутан	C₄H₁₀	-135,0	-0,5
Пентан	C₅H₁₂	-131,6	36,2
Гексан	C₆H₁₄	-94,3	69,0
Гептан	C₇H₁₆	-90,5	98,5

Все алканы легче воды и в ней не растворяются

Химические свойства

Алканы обладают сильной химической инертностью, так как все валентности в их молекулах насыщены. По этой же причине они не способны к реакциям присоединения. Типичными свойствами предельных углеводородов являются реакции замещения, а реакции окисления проходят только при высоких температурах.

Способы получения

Алканы содержатся в природе в виде запаса нефти, угля и газа.

Общие реакции

1) Горение СH3-CH3+2½O2→2CO2+3H2O

2)Термическое разложение СH3-CH3→t°C→C2+3H2

См. Алканы на Википедии

§2. Алкены

Алкены-это углеводороды нециклического строения, в молекулах которых два атома углерода находится в состоянии sp2- гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.

Длина связи C=C равна 0,133 нм, т.е. меньше, чем длина одинарной связи C-C. Общая формула алкенов CnH2n (где n ≥ 2).

Типы изомерии: а)углеродного скелета

CH2=CH-CH2-СH3 -► СH2=C(CH3)-CH3

б)изомерия положения двойной связи

CH3-CH2-CH=CH2-CH3 -► CH2=CH-CH2-CH2-CH3

в)цис,транс-изомерия г)межклассовая изомерия

Химическое строение

Реакции присоединения

Реакции окисления

Реакции полимеризации

Аллильное замещение

Алиллен - историческое название пропина.

См. алкены на Википедии

§3. Алкадиены

Непредельные углеводороды,в молекуле которых содержится две Двойные связи. Окончание диен.

Общая формула CnH2n-2

Общие формулы

1) Горение СH2=CH-CH=CH2+8½O2→4CO2+3H2O

2)Термическое разложение CH2=CH-CH=CH2→t°C→4C+3H2

См. Диены на Википедии

§4. Алкины

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Методы получения

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.

Карбидный метод (промышленный способ)

Прокаливанием в электрических печах смеси оксида кальция с коксом при 1800—2000°С получают карбид кальция:

$CaO + 3 C \to {CaC}_{2} + CO$

При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:

${CaC}_{2} + 2 H_{2} O \to C_{2} H_{2} + {Ca(OH)}_{2}$

Пиролиз углеводородов (промышленный способ)

Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который сгорая поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана^[1]:

$2 {CH}_{4} \to C_{2} H_{2} + 3 H_{2}$

Крекинг природного газа (промышленный способ)

Электрокрекинг

Метод заключается в пропускании метана между двумя металлическими электродами с огромной скоростью. Температура 1500—1600°С. С химической точки зрения метод аналогичен методу пиролиза, отличаясь лишь технологическим и аппаратным исполнением^[2].

Термоокислительный крекинг

В этом методе используется частичное окисление метана благодаря использованию теплоты, образующейся при его сгорании^[2]:

$6 {CH}_{4} + 4 O_{2} \to C_{2} H_{2} + 8 H_{2} + 3 CO + {CO}_{2} + 3 H_{2} O$

Метод прямого синтеза

Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:

$2 C + H_{2} \to C_{2} H_{2}$

Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М. Бертло).

Электролиз солей непредельных карбоновых кислот

В 1864 году Кекуле получил ацетилен электролизом фумарата и малеата натрия^[3]:

$NaOOCHC = CHCOONa + 2 H_{2} O \to C_{2} H_{2} + 2 {CO}_{2} + 2 NaOH + H_{2}$

Аналогично получается ацетилен и из акрилата натрия.

Этот метод носит чисто историческое значение.

См. алкины на Википедии

§5. Циклоалканы

Строение: Имеют замкнутый круг от 3 до 6 углеводов.

Общая формула: СnH2n т. к. общая формула сходно с формулой алкенов, то алкены и будут являться меж классовыми изомерами.

§6. Арены

Глава III. Кислородосодержащие органические соединения

Спирты - сложные органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода: R-OH

Общая формула: CnH2n+2O или CnH2n+1OH

Спирты изомерны простым эфирам, названия спиртов образуются путём добавления суффикса -ол- к названиям соответствующим им алкенам.

§2. Альдегиды и кетоны

§3. Карбоновые кислоты

§4. Сложные эфиры

§5. Жиры

§6. Углеводы

Глава IV. Азотосодержащие органические соединения

§1. Нитро соединения

§2. Амины

§3.Аминокислоты

Глава V. Гетероциклические соединения

Глава VI.

[en-1] Шаблон:Книга

[neyland-2] 2,0 ^2,1 Шаблон:Книга

[alma-ata-3] Шаблон:Книга

[1]

[2]

[3]